Khi chiến tranh Nga-Thổ Nhĩ Kỳ bùng nổ vào năm 1805, cha của ông cùng gia đình trôi dạt đến Đế quốc Nga. Cậu con trai trẻ Alexander đã nhận được sự giáo dục kỹ lưỡng, trở nên thành thạo tiếng Nga, Pháp, Đức và Romani. Vào tuổi 15, ông được trình diện tại cung đình Nga, nơi ông nhận được sự bảo trợ của Hoàng hậu Maria Feodorovna.[1]

Vào ngày 12 tháng 4, 1808, ông được cử đi thực thi trong trung đoàn Vệ binh Chevalier danh tiếng dưới cấp bậc cornet. Nhanh chóng thăng tiến trong quân đội, ông được chức trung uý vào ngày 27 tháng 9 năm 1810 and và lên chức Stabs-Rittmeister vào 18 tháng 10 cùng năm.[1] Trong thời gian Pháp xâm chiếm Nga, ông chiến đấu trong trận Klyastitsy và trận Polotsk lần thứ nhất. Được thăng lên làm Rittmeister đầy đủ (Đại uý) vào ngày 20 tháng 2 năm 1813, ông được tham gia vào trận Bautzen. Ngày 6 tháng 7, ông được chuyển sang Trung đoàn Kỵ binh nhẹ Klyastitsy số 6 với chứ vụ Trung tá, và gia nhập vào đơn vị mới trong trận Dresden, nơi mà cánh tay phải của ông bị đứt lìa bởi hoả lực đối phương.[1]

Mặc dù ngay lập tức ông được thăng lên hàm đại tá, nhưng vết thương của trận đánh khiến cho Ypsilantis không thể tham gia vào các chiến dịch. Tuy nhiên, ông đã dự Hội nghị Viên nơi ông trở thành một nhân vật nổi tiếng trong xã hội (xem Auguste Louis Charles La Garde-Chambonas, Souvenirs), và được sự đồng cảm của Nga hoàng Aleksandr I, người đã chỉ định ông làm sĩ quan phụ tá của Nga hoàng vào ngày 1 tháng 1, 1816. Đến cuối năm 1817, vào tuổi 25 ông trở thành Thiếu tướng và chỉ huy Lữ đoàn số 1 Kỵ binh nhẹ thuộc Sư đoàn số 1 Kỵ binh nhẹ.[1]